主动找喜欢了很久的男生聊天但他不喜欢我而且我们已经很久没联系了，这样会不会很尴尬

没什么可尴尬的啊，谁有话题，谁有些什么事情都可以拿出来聊聊的啊，如果都是男生，或者都是女生的话，三两下就没话题了，聊天就是要互动的。